Pero la historia del Teatro Principal comienza ya años antes. En 1828 San Sebastián disponía de un pequeño teatro situado en una bóveda de las fortalezas de las muralllas. Este teatro contaba con doce palcos principales más uno mayor en el centro para el Ayuntamiento; encima de estos el llamado "gallinero" y debajo las barandillas; máximamente podía contener trescientas personas y su escenario era muy reducido.

Al iniciarse el año 1843 el Ayuntamiento consideró poco seguro y demasiado alejado el teatro existente y acordó levantar un edificio de nueva planta que reuniera las condiciones debidas y satisficiera las necesidades de la creciente población. Otro motivo era el incipiente deseo de San Sebastián por satisfacer a los visitantes que comenzaban a llegar a la ciudad para tomar baños de mar.

El 18 de noviembre de 1843 el arquitecto municipal Joaquín Ramón Echeveste presentó los planos del nuevo teatro con un coste total de 153.911 reales vellón. En el mes de enero de 1844 fueron expuestas por Echeveste las condiciones generales que deberían regir la edificación del teatro. Un año después, en enero de 1845, las obras estaban prácticamente finalizadas y sólo quedaban por concluir las decoraciones que habían sido encargadas a Juan Bautista Mignagoren. El coste total del teatro fue aumentando, al tiempo que las calles requerían más obras, por lo que el Ayuntamiento autorizó el aumento del presupuesto solicitado. Finalmente, en febrero del año 1846, la Comisión procedió a la entrega formal del edificio al Ayuntamiento. El coste total y definitivo había alcanzado la cantidad antes citada, 337.434 reales.

Las principales obras de reforma y restauración se llevaron a cabo entre 1882 y 1883, y fueron realizadas bajo la dirección del arquitecto municipal José de Goicoa. El 3 de mayo de 1882 comenzaron las obras de apertura de cuatro puertas al exterior y otra en el interior así como la construcción de un balcón volado y corrido en la fachada principal. En enero de 1883 se aprobaron las obras de reforma interior más importantes, que afectaban al vestíbulo, escaleras, galerías y paraíso, con el fin de conseguir un mayor número de localidades. La madera sería sustituida por mampostería para mayor seguridad y el escenario aumentaría de profundidad. En cuanto a las decoraciones, de suma importancia en un teatro, serían renovadas por completo y se colocarían espejos en los fondos de los palcos al objeto de imprimir aparentemente mayor amplitud a los departamentos.

En años sucesivos se realizaron nuevas reformas. Así, en 1903 se realizó un cambio de dirección en las escaleras, con el fin de posibilitar al público la entrada directa al salón de descanso; se instalaron nuevas salas de actores; se colocó una marquesina de cristal en la entrada principal y se realizó una ampliación y modificación de la galería y anfiteatro, todo ello bajo la dirección de José de Goicoa. En 1910 el nuevo arquitecto municipal Juan Ramón Alday llevó a cabo reformas en la cubierta, y se construyó la galería de cemento armado, fundiendo las dos galería anteriores en una sola. En 1917 se ejecutaron nuevas mejoras tales como la separación entre la sala y el escenario por medio de un pequeño muro de hormigón, la sustitución de las escaleras de la galería y los palcos por otras nuevas y la elevación del edificio correspondiente al escenario.

A pesar de todo ello, en 1926 las malas condiciones en que se hallaba el Teatro impidieron su arrendamiento. Por esa época fueron numerosas las peticiones que hicieron los vecinos y propietarios de la Parte Vieja de la ciudad para que el Teatro fuese restaurado y puesto nuevamente en explotación. Finalmente, en 1930 se produjo la decisión definitiva de derribar el Teatro proyectado por Echeveste, y se acordó levantar uno nuevo que siguiera llevando su nombre y ocupando el mismo lugar. En 1931 desapareció la obra más destacada del arquitecto Joaquín Ramón Echeveste, y en su lugar surgió un edificio ecléctico de clara inspiración clasicista. De similares dimensiones, presenta la puerta de entrada principal flanqueada por dos columnas jónicas sobre pedestales. El piso principal consta de un balcón corrido al que se abren tres vanos de los que el central se remata con frontón y tiene sus jambas decoradas. El ático lleva su centro decorado con el escudo en piedra de la ciudad y a sus lados se abren tres pequeños balcones entre los que se intercalan abombadas columnas jónicas y pilastras a los lados.

El nuevo Teatro Principal, obra de Alday, fue construido en 1931 y su coste ascendió a 269.409 pesetas.

Las actividades básicas fueron el Teatro y la Zarzuela. Curiosamente, estas temporadas teatrales no se reducían, como ahora, a una corta serie de representaciones, sino que las Compañías anclaban en la ciudad tres, cuatro y hasta cinco meses, llegando sus componentes a matricular a sus hijos en los colegios locales y a sostener noviazgos y a contraer más de una boda.

El Principal sirvió de marco para varios episodios de la historia donostiarra. En este local fue donde el alcalde Eustasio Amilibia dio lectura al telegrama enviado por el Duque de Mandas anunciando, en mayo de 1.863, la autorización para el derribo de las murallas. Años más tarde, el 20 de enero de 1876, durante el sitio de la ciudad de los carlistas, fue lanzada una granada desde un monte cercano (Arratsain), que entró en el teatro alcanzando y destrozando las piernas a quien fue su conserje el poeta vasco Indalecio Bizcarrondo "Bilintx", que murió el 21 de julio de ese mismo año a consecuencia de las heridas. También fue escenario de otros sucesos trágicos como el asesinato de una mujer mientras se desarrollaba un baile de máscaras.

Por este Teatro han desfilado las más variadas compañías. Puede decirse que el Principal ha venido siendo un verdadero cajón de sastre. Desde los primeros mítines socialistas, con motivo del Uno de Mayo, hasta los antes citados Bailes de Carnaval, pasando por fiestas benéficas, varietés, etc... De todo ha desfilado por el escenario del Teatro Principal y, desde luego, lo mejor del arte dramático y lírico, con excelentes compañías de ópera y magníficas actuaciones de verso por los primeros actores del género.

El 16 de febrero de 1955, el Teatro Principal fue escenario de un acontecimiento cinematográfico: la presentación del Cinemascope en San Sebastián.

Después de pasar por diversas adjudicaciones a empresas privadas y de varias reformas, el 2 de Noviembre de 1986, la explotación del Teatro revierte al Ayuntamiento. Las obras, realizadas bajo la dirección del Arquitecto Municipal Manuel Santo Domingo, ampliaron el escenario, redujeron el patio de butacas y cambiaron la decoración. Esta ha sido la última reforma efectuada en el local.

El 13 de Junio de 1987, se reinauguró la sala por el alcalde en funciones Ramón Labayen y fue incorporada al Patronato Municipal de Teatro y Festivales. Actualmente el Teatro es administrado por el Patronato de Cultura de Donostia-San Sebastián, y es sede de una programación estable de teatro, así como de las actividades de la Unidad de Cine del Patronato. Principalmente, la Semana de Cine Fantástico y de Terror, que cada año congrega a miles de aficionados al género, y la programación Nosferatu, con ciclos sobre autores, géneros o temáticas novedosas de la cinematografía mundial.

El Teatro Victoria Eugenia fue inaugurado el 20 de julio de 1912, y desde sus comienzos ha sido escenario de renombrados espectáculos, estando siempre ligado a la vida cultural donostiarra.
Así, tras la Guerra Civil, fue a través de la Quincena Musical donostiarra donde se han ofrecido las mejores figuras y espectáculos. El Teatro ha sido también Palacio del Festival Internacional de Cine, de forma permanente y continuada desde su inicio en el año 1953. Por el grupo integrante del jurado de este Festival han pasado gente de gran renombre unida al mundo del cine, entre los que destacan los nombres de directores como Fritz Lang o King Vidor, que fueron presidentes del Jurado Internacional. Tampoco se puede ignorar la asistencia de estrellas de renombre a nivel mundial, como Alfred Hitchcock, Dolores del Río, Leslie Caron, Mario Moreno, Monica Vitti, Vittorio Gasman, Trevor Howard, Orson Welles, Elisabeth Taylor, Sofia Loren, Bette Davis, Glenn Ford y tantos otros. Tras diversas vicisitudes en cuanto a su rango, desde 1985 se mantiene en la categoría A, junto con festivales como el de Venecia, Cannes o Berlín.

"Fomento de San Sebastián", cuyo objetivo era promover "todo aquello que signifique el progreso y engrandecimiento de esta ciudad". Como primer paso para alcanzar dicho fin, la sociedad se propuso "la adquisición de la antigua plaza de toros y la construcción de un Gran Hotel y un Gran Teatro". En el escrito que el 5 de mayo presentó la Sociedad de Fomento ante el Ayuntamiento solicitando terrenos donde edificar los actuales Hotel María Cristina y Teatro Victoria Eugenia, se decía en cuanto al segundo: "Es una necesidad sentida no sólo por el vecindario sino también por la importantísima colonia veraniega la construcción de un teatro que por su belleza arquitectónica sea ornamento del pueblo y reuniendo todas las condiciones de higiene y seguridad que requiere esta clase de edificios y dotado de cuantos elementos se exigen hoy día tan sólo a las poblaciones que cuentan con edificios de esta categoría".
Tras muchas deliberaciones, y después de analizar diversas propuestas de ejecución, el Ayuntamiento aprobó, el 29 de diciembre de 1903, el proyecto definitivo para levantar ambos edificios en el paseo de la Zurriola (hoy de la República Argentina) junto a la estatua de Oquendo. Finalmente, el 31 de enero de 1908, se daba luz verde al Ayuntamiento para que formalizara con la Sociedad de Fomento la cesión de los terrenos.

El Teatro Victoria Eugenia es obra del arquitecto D. Francisco de Urcola, ganador del concurso del proyectos convocado por la Sociedad de Fomento de San Sebastián. En la memoria redactada, Urcola describe con gran lujo de detalles las características y peculiaridades del futuro gran coliseo donostiarra. Al referirse al exterior dice: "El teatro en proyecto será de piedra de sillería en su totalidad y de aspecto rico habiéndose adoptado como estilo arquitectónico el Renacimiento español, conservando en todas sus fachadas formas clásicas (...). En la fachada principal van colocados cuatro grupos escultóricos que representan la Ópera, la Tragedia, la Comedia y el Drama". Luego pasa a ocuparse del interior, en el cual "las localidades van dispuestas en cuatro pisos. En el bajo se ha instalado el patio de butacas con una pendiente del ocho por ciento, con objeto de favorecer las condiciones visuales del espectador (...). En el piso inmediatamente superior se han colocado los palcos principales (...) y en este piso se ha decorado el palco proscenio de la derecha del espectador con objeto de destinarlo a palco real con entrada independiente y un saloncillo (...). En los otros dos pisos están situadas las localidades de anfiteatro y paraíso (...). Tanto en una como en otra de estas galerías se ha hecho un estudio tal que la visualidad sea perfecta desde todos los asientos".

El Teatro fue construido dentro de un estilo neoplateresco entonces en auge debido al éxito del Pabellón de España en la Exposición Universal de París de 1900, obra de José Urioste. Sus fachadas son de piedra arenisca así como la cimentación de muros principales. Los forjados y pilares, los vuelos de palcos y anfiteatros, y el arco de embocadura son de hormigón, mientras que la estructura de la cubierta y de la cúpula es metálica.

Las fachadas ofrecen una variada colección de composiciones desde un esquema general de dos órdenes superpuestos más un ático de remate. Coexisten arcos de medio punto, arcos rebajados, arcos elípticos, arcos deprimidos, etc., de variadas curvaturas, así como huecos adintelados en serie y aislados. La silueta del edificio se destaca por la cúpula de la sala y la cubierta del escenario, que emergen usualmente en los teatros, más las torres de las escaleras enmarcando la fachada principal.

El edificio está orientado al río tanto en su fachada principal como en el orden de su planta. Al foyer situado sobre el vestíbulo principal le sucede la sala, del tipo de herradura, y consta de butacas, plateas, palcos principales y proscenios, anfiteatro y galería o paraíso. El piso de las butacas puede accionarse mediante unos gatos que lo colocarían al nivel del escenario, de 12 m de embocadura y 11 m de fondo, en el caso de convertirse en salón de baile o comedor.

Lo más destacable de la decoración se encuentra en el techo de la sala, obra de Ignacio Ugarte,y en el tríptico del vestíbulo, tres paneles decorativos pintados sobre fondo de mosaico de oro, obra de Ascensio Martiarena.

Han sido diversas las oficinas administrativas que han tenido su sede en el edificio del Teatro Victoria Eugenia, y que tienen como eje común actividades relacionadas con la cultura y el turismo en San Sebastián. Además de los citados Festival Internacional de Cine y la Quincena Musical, cabe citar al Centro de Atracción y Turismo, el organismo más antiguo de todos los situados en el edificio, que ha tenido sus oficinas abiertas al público en la esquina de las calles Reina Regente y República Argentina; asimismo, Convention Bureau S.A., que tiene como objetivos la promoción y desarrollo de la ciudad de San Sebastián como centro de reuniones y celebración de convenciones; las oficinas permanentes del Festival de Cine de San Sebastián; por último, el Patronato Municipal de Cultura, con una amplia actividad en la gestión y promoción de la cultura de la ciudad.